Solo a partire dal Codice di procedura penale del 1913 si trova una parte, il libro IV, dedicata interamente all’esecuzione della pena. Dopo la prima guerra mondiale alcuni principi della Scuola positiva, che postulava accanto al fine di repressione anche quello di cura nella detenzione, vengono inclusi in circolari ministeriali e con  r.d. 19 feb. 1922, n. 393  , che approva il nuovo ordinamento carcerario, viene previsto un allentamento della rigorosa disciplina interna. Ma il passaggio dell’amministrazione carceraria dal Ministero dell’interno al Ministero di grazia giustizia e culti, nel 1922, sembra accentuare il carattere punitivo della pena. Tuttavia, la normativa penale del 1930 costituisce una mediazione tra il concetto retributivo della pena e l’accoglimento del fine rieducativo che porta a introdurre un controllo sulla fase di esecuzione della pena.
Il complesso di norme del 1930-1931 - Codice penale, Codice di procedura penale e regolamento degli istituti di prevenzione e pena - introduce, per quanto attiene alla pena, il principio dell’individualizzazione della pena e il riconoscimento di diritti soggettivi del detenuto. Per il perseguimento di tali fini viene istituito il Giudice di sorveglianza.
Il Giudice di sorveglianza, previsto dal Codice penale e dal Codice di procedura penale del 1930, è disciplinato dal regolamento per gli istituti di prevenzione e pena, approvato con  r.d. 18 giu. 1931, n. 787  , ha sede presso ogni Tribunale, e in quelle designate dal ministro di grazia e giustizia, con il compito di vigilare sull’esecuzione delle pene, deliberare circa l’ammissione al lavoro all’aperto e dare parere sull’ammissione alla libertà condizionale. Le funzioni del Giudice di sorveglianza, che sono svolte nella circoscrizione ove il condannato deve espiare la pena, sono ispettive, deliberative e consultive. Visita periodicamente gli stabilimenti e accerta l’osservanza delle disposizione di legge, mentre la vigilanza per le pene da scontarsi nel carcere mandamentale è affidata al pretore. Le funzioni deliberative riguardano essenzialmente il trattamento e la condizione dei detenuti; ha tutte le competenze amministrative elencate nel regolamento. Specifiche funzioni deliberative riguardano due casi di diritti soggettivi patrimoniali, la rimunerazione per il lavoro prestato e la possibilità per il liberando che, ove non rifiuti di rimanere nello stabilimento, di rimanervi a proprie spese. Dà parere sull’ammissione alla libertà condizionale e sulla concessione delle grazie. Il decreto istituisce la matricola dei detenuti e, nella Tabella P, vengono elencati i registri che debbono essere tenuti negli stabilimenti.
Il nuovo ordinamento penale italiano disciplina le misure di sicurezza, commisurate alla pericolosità sociale della persona e ad una finalità di prevenzione, anche se di fatto risultano applicate anche come misure di natura repressiva. Il Giudice di sorveglianza ha competenze molto ampie in ordine all’applicazione, modificazione e sostituzione delle misure di sicurezza, per le quali ha anche una funzione consultiva per la revoca, concessa dal ministro. L’art. 45 dell’ordinamento giudiziario, approvato nel 1941, così sintetizza le attribuzioni del Giudice di sorveglianza: funzioni di sorveglianza sull’esecuzione delle pene detentive e sull’applicazione delle misure amministrative di sicurezza.
Il Giudice di sorveglianza ha rapporti intercorrenti con gli altri organi dell’esecuzione penale, il Giudice dell’esecuzione, il direttore dello stabilimento e il pubblico ministero.
Questo sistema, salvo le necessarie modifiche intervenute soprattutto a seguito della caduta del regime fascista e dell’emanazione della costituzione repubblicana, è rimasto sostanzialmente invariato fino al 1975.

In base alla  l. 26 lug. 1975, n. 354  , viene istituito nei Tribunali esistenti nelle sedi di cui alla Tabella A, l’Ufficio di sorveglianza cui fanno capo vari Tribunali. Agli Uffici di sorveglianza sono assegnati magistrati di appello e di tribunale che non possono svolgere altre funzioni giudiziarie, circostanza che non era prevista per il Giudice di sorveglianza. Al precedente Giudice di sorveglianza subentra il Magistrato di sorveglianza con nuovi compiti e funzioni e, parallelamente, viene istituito un organo collegiale denominato Sezione di sorveglianza, di cui fa parte anche il Magistrato di sorveglianza, con sede in ciascun distretto di Corte di appello. Alcune modifiche alla legge vengono approvate con  l. 12 gen. 1977, n. 1  .
Il Magistrato di sorveglianza ha un duplice compito di garanzia, nei confronti dei detenuti e nei confronti della società, nella prospettiva cioè che quando il detenuto torni in libertà non senta il bisogno di continuare a delinquere. Le sue funzioni sono ampliate rispetto al precedente Giudice, anche se l’istituzione della Sezione di sorveglianza sottrae al Magistrato la competenza circa la concessione delle misure alternative.
La legge è divisa in due titoli così rubricati: Trattamento penitenziario e Disposizioni relative all’organizzazione penitenziaria.
In base all’art. 69 della legge, il Magistrato di sorveglianza:
Sovrintende all’esecuzione delle misure di sicurezza personali non detentive (libertà vigilata, divieto di frequentare luoghi di spaccio di bevande alcoliche, divieto di soggiorno in uno o più comuni), con potere di determinare le prescrizioni che il sottoposto a misure di sicurezza deve osservare, e adotta provvedimenti relativi alla specie e durata delle misure. Approva il programma di trattamento penitenziario e l’ammissione al lavoro esterno; provvede in merito all’affidamento al servizio sociale, a permessi e licenze; a permessi e licenze dei detenuti in semilibertà e degli internati e su modifiche relative all’affidamento in prova al servizio sociale o alla detenzione domiciliare; provvede alla riduzione di pena e remissione del debito; decide con ordinanza, impugnabile solo per cassazione, sui reclami dei detenuti e degli internati in merito a questioni inerenti a lavoro, attività di tirocinio e assicurazioni nonché su questioni attinenti al potere disciplinare. Esprime motivato parere sulle proposte di grazia formulate dai Consigli di disciplina. Svolge ogni altra funzione già attribuita al Giudice di sorveglianza dai codici penale e di procedura penale e dalle leggi. Con  l. 24 nov. 1984, n. 689  , vengono istituite pene sostitutive – semidetenzione, libertà controllata, pena pecuniaria, lavoro sostitutivo – in conversione di pene detentive brevi. Il Magistrato di sorveglianza determina le modalità di esecuzione di queste nuove pene.
La  l. 10 ott. 1986, n. 633  , che modifica le norme sull’ordinamento penitenziario, definisce più razionalmente le competenze del Magistrato di sorveglianza e quelle del Tribunale di sorveglianza che subentra alla precedente Sezione di sorveglianza. Vengono ampliati i poteri del Magistrato sia per l’esecuzione di pene all’interno del carcere sia per quella all’esterno. E’ l’organo che più da vicino segue il percorso dei condannati e il suo ruolo viene a specializzarsi più nettamente in senso giurisdizionale. Vengono più chiaramente definite le tipologie di atti attraverso cui opera.
Sono ampliate le competenze in materia di misure di sicurezza, non più limitate a quelle non detentive. Ha il potere di riesaminare la pericolosità sociale del soggetto, fino ad ora semplicemente presunta, ed è ampliata la competenza in materia di revoca. Approva, con decreto, l’ammissione al lavoro esterno; decide, con decreto motivato, in materia di permessi e licenze per i semiliberi e gli internati e, con decreto motivato, decide sulle modifiche relative all’affidamento in prova del servizio sociale e alla detenzione domiciliare.